Matteo di Giovanni fu un illustre artista del Rinascimento italiano, esponente di spicco della scuola senese.
Nato a Borgo San Sepolcro intorno al 1430, Matteo di Giovanni di Bartolo si trasferì con la sua famiglia a Siena, città con la quale strinse un legame indissolubile attraverso la sua arte. La sua vita privata fu segnata da due matrimoni: il primo, nel 1463, con una ricca nobildonna e, dopo la scomparsa di quest'ultima, con una facoltosa vedova che gli permise di acquisire proprietà immobiliari e con la quale ebbe molti figli.
Le testimonianze riguardanti le prime fasi della sua vita e della sua carriera sono scarse, così come non restano tracce del suo apprendistato. Sebbene rimanga nel campo delle congetture, potremmo immaginare una formazione nella bottega dello scultore e pittore Lorenzo di Pietro, noto come Vecchietta; tuttavia, l'influenza di Stefano di Giovanni, detto Sassetta, e di Domenico di Bartolo è evidente nella sua opera. Anche il miniaturista Girolamo da Cremona e il pittore fiorentino Antonio del Pollaiuolo sembrano aver contribuendo al suo stile distintivo. Nel 1452, Matteo intraprese una collaborazione con il pittore Giovanni di Pietro, condividendo l'abitazione nel quartiere San Salvatore a Siena nel 1453. Il fatto che in questo periodo sia documentato come colui che colorò e dorò una scultura dell'Arcangelo Gabriele realizzata dal celebre scultore senese Jacopo della Quercia, ci ricorda la varietà di compiti che un artista del XV secolo doveva affrontare. Matteo e Giovanni collaborarono inoltre all'abbellimento delle ante dell'organo nel Duomo di Siena e alla decorazione della Cappella di San Bernardino nella stessa cattedrale.
Il successo e la reputazione artistica raggiunti da Matteo sono testimoniati dalla sua selezione tra i quattro pittori senesi incaricati di fornire pale d'altare per le cappelle del Duomo di Pienza, eretto nell'ambito della rinascita urbana della città. Per questo prestigioso incarico, Matteo dipinse tre pale d'altare che, datate tra il 1460 e il 1462, rappresentano un punto di riferimento fondamentale per valutare il suo stile giovanile e ricostruire la sua evoluzione artistica.
Queste tre opere a Pienza aiutano anche a spiegare la fase successiva del suo stile. La prima di queste pale, una grande Madonna con i Santi firmata "opus matthei johannis de senis", ritrae la Vergine in trono circondata da Santa Caterina, San Matteo, San Bartolomeo e Santa Lucia. La composizione e i tipi di figure ricordano le opere di Sano di Pietro, mentre i panneggi richiamano il lavoro di Vecchietta e l'iconografia di Santa Caterina deriva da Domenico di Bartolo. Sopra questo pannello, in una lunetta, si trova una scena della Flagellazione di Cristo che, con la sua azione violenta, i corpi contorti ma anatomicamente corretti e la plasticità volumetrica, rivela una profonda familiarità con il progredito disegno fiorentino di Pollaiuolo.
Le opere del periodo centrale di Matteo includono una pala d'altare datata 1477 per l'Oratorio di Santa Maria delle Nevi a Siena, la pala di Santa Barbara, datata 1778-79 per la chiesa di San Domenico a Siena, e quello che è considerato il capolavoro assoluto di Matteo di Giovanni: il Massacro degli Innocenti, firmato e datato 1482.
Durante il periodo maturo, l'artista iniziò a dipingere scene paesaggistiche idilliache e naturalistiche, impiegando colori delicati e lirici derivati dalla scuola umbra. L'eclettismo di Matteo tendeva a evolversi partendo dal gusto e dalla tradizione locale. Per questo motivo, non sorprende trovarlo intento alla creazione di dolci e delicati pannelli della Madonna con Bambino — come quello della collezione Kress, ora al Columbia Museum of Art, che ritrae la Madonna col Bambino insieme a San Sebastiano e Santa Caterina di Siena — quasi nello stesso momento in cui dipingeva l'intensa Giuditta con la testa di Oloferne (ca. 1490), conservata all'Indiana University Art Museum di Bloomington, o gli eventi terrificanti del Massacro degli Innocenti.
Matteo di Giovanni morì a Siena nel 1495. A lui si deve l'insegnamento a Guidoccio Cozzarelli (1450-1516/17) di Siena, anch'egli pittore di pale d'altare e miniaturista.

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