Matteo di Giovanni war ein bedeutender italienischer Renaissancemaler der sienesischen Schule.
Matteo di Giovanni di Bartolo wurde um 1430 in Borgo San Sepolcro geboren. Seine Familie zog nach Siena, und er ist untrennbar mit der Kunst dieser Stadt verbunden. Matteo war zweimal verheiratet – zuerst im Jahr 1463 mit einer wohlhabenden Adligen und nach deren Tod mit einer reichen Witwe, die es Matteo ermöglichte, Immobilien zu erwerben, und von der er viele Kinder zeugte.
Die Dokumentation über die frühen Phasen von Matteos Leben und seiner künstlerischen Laufbahn ist spärlich, und über seine Ausbildung ist nichts bekannt. Man kann jedoch vermuten, dass er in der Werkstatt des Bildhauers und Malers Lorenzo di Pietro ausgebildet wurde, besser bekannt als Vecchietta, doch er war sichtlich von Stefano di Giovanni, genannt Sassetta, und Domenico di Bartarolo beeinflusst. Auch der Miniaturist Girolamo da Cremona und der florentinische Maler Antonio del Pollaiuolo schienen zu Matteos unverwechselbarem Stil beigetragen zu haben. Im Jahr 1452 ging Matteo eine Partnerschaft mit dem Maler Giovanni di Pietro ein, und die beiden teilten sich ab 1453 die Wohnräume im Sieneser Viertel San Salvatore. Dass Matteo zu dieser Zeit die Skulptur des Erzengels Gabriel des berühmten sienesischen Bildhauers Jacopo della Quercia kolorierte und vergoldete, ist ein Zeugnis für die Art der Aufgaben, die ein Künstler im 15. Jahrhundert erfüllte. Matteo und Giovanni arbeiteten zudem an der Verschönerung der Orgeldeckel des Sieneser Doms sowie an der Dekoration der San Bernardino Kapelle in derselben Kathedrale.
Dass Matteo es geschafft hatte, sich einen künstlerischen Ruf zu erarbeiten, zeigt sich in seiner Auswahl als einer von vier sienesischen Malern, die Altarbilder für die Kapellen des Pienza-Doms schufen, der im Zuge der Stadterneuerung errichtet wurde. Für diesen prestigeträchtigen Auftrag malte Matteo drei Altarbilder. Diese Gemälde aus den Jahren 1460–62 bieten einen verlässlichen Ausgangspunkt, um Matteos frühen Stil zu bewerten und seine künstlerische Entwicklung nachzuvollziehen.
Die drei Gemälde in Pienza helfen auch, die nächste Phase seines Stils zu erklären. Eines dieser Altarbilder, eine große Madonna mit Heiligen, signiert mit „opus matthei johannis de senis“, zeigt die thronende Madonna, umgeben von den Heiligen Katharina, Matthäus, Bartholomäus und Luzia. Die Komposition und die Figurentypen erinnern an die Werke von Sano di Pietro, während die Gewänder an das Werk von Vecchierte erinnern und der Typus der Heiligen Katharina von Domenico di Bartolo abgeleitet ist. Über diesem Paneel befindet sich in einer Lünette eine Szene der Geißelung Christi, die mit ihrer gewaltsamen Dynamik, den verdrehten, aber anatomisch korrekten Körpern und der volumetrischen Plastizität eine Vertrautheit mit der fortschrittlichen florentinischen Zeichnung Pollaiuolos offenbart.
Das Werk aus Matteos mittlerer Periode umfasst ein Altarbild aus dem Jahr 1477 für das Oratorium Santa Maria delle Nevi in Siena, das Altarbild der Heiligen Barbara aus den Jahren 1478–79 für die Kirche San Domenico in Siena sowie das, was als das Meisterwerk Matteo di Giovannis gilt: der „Massaker der Unschuldigen“, signiert und datiert auf 1482.
Während seiner reifen Phase begann Matteo, idyllische und naturalistische Landschaftsszenen mit zarten, lyrischen Farben zu malen, die von der umbrischen Schule beeinflusst waren. Matteos Eklektizismus entwickelte sich aus dem lokalen Geschmack und der Tradition. Aus diesem Grund ist es nicht überraschend, dass er gleichzeitig zarte, süße Darstellungen der Madonna mit Kind schuf – wie das Werk aus der Kress-Sammlung, das heute im Columbia Museum of Art steht und die Madonna mit dem Kind sowie den Heiligen Sebastian und Katharina von Siena zeigt – während er auch Judith mit dem Haupt des Holofernes (um 1490, heute im Indiana University Art Museum, Bloomington) und die grauenhaften Ereignisse des Massakers der Unschuldigen malte.
Matteo di Giovanni starb 1495 in Siena. Ihm wird zugeschrieben, Guidoccio Cozzarelli (1450–1516/17) aus Siena, einen Altarbildmaler und Miniaturisten, unterrichtet zu haben.

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