Ernst Barlach ist einer der bedeutendsten Bildhauer des deutschen Expressionismus. Geprägt durch die erschütternden Erfahrungen des Ersten Weltkriegs und später in radikaler Opposition zur rassistisch definierten nationalsozialistischen Propaganda einer Volksgemeinschaft befasste er sich mit dem Individuum, häufig in dessen existenzieller Einsamkeit und Not, aber auch in Momenten des unmittelbaren und als glücklich erlebten Daseins. Der singende Mann wirkt in seiner zurückgelehnten Haltung gelöst und lauscht mit Freude und ein wenig eitel der eigenen Melodie. Er erlebt einen vergänglichen Moment des Glücks, scheint aber gleichzeitig die Grenze zu einer jenseitigen Welt zu überschreiten. Die Figur verkörpert in ihrer Formensprache und Vitalität somit beides, das vergängliche Glück des Einzelnen und das zeitlose glücklich Sein an sich. Der singende Mann zählt zu den beliebtesten Werken Ernst Barlachs. Bei der Skulptur aus der Schweriner Sammlung handelt es sich um einen Abguss aus dem Jahr 1928, der zwischen 1930 und 1940 als Vorlage zahlreicher Bronze und Zinkgüsse diente. Ab 1910 lebte Barlach zurückgezogen in Güstrow. Seine Kunst wurde von den Nationalsozialisten als entartet verfemt.